亦使之若何
項羽聽說劉邦佔領了關中並且率軍東進，齊、趙又背叛自己，大怒。項羽攻齊，殺田榮，而齊人復相聚叛之。項王因留，連戰未能下。劉邦趁機聯合諸侯凡五十六萬人，東伐楚。項王聞之，即令諸將擊齊，而自以精兵三萬人南從魯出胡陵。當時，漢軍佔領了楚都彭城，收其貨寶美人，劉邦得意忘形，與大臣日置酒高會。項王乃西從蕭，晨擊漢軍而東，至彭城，日中，大破漢軍。漢軍皆走，相隨入穀、泗水，殺漢卒十餘萬人。漢卒皆南走山，楚又追擊至靈壁東睢水上。漢軍卻，為楚所擠，多殺，漢卒十餘萬人皆入睢水，睢水為之不流。圍漢王三匝，此時忽有大風從西北而起，折木髮屋，揚沙石，窈冥晝晦，逢迎楚軍。楚軍因此大亂，而劉邦得與數十騎遁去，欲過沛，收家室而西；楚亦使人追之沛，取漢王家：家人四散奔逃，不及與漢王相見。劉邦之父太公、妻呂雉被楚軍俘獲。
劉邦逃至滎陽，諸敗軍皆會，蕭何亦發關中老弱悉詣滎陽，復大振。楚、漢在滎陽以東展開拉鋸戰，楚不能過滎陽而西。漢軍滎陽，築甬道屬之河，以取敖倉粟。漢之三年，項王數侵奪漢甬道，漢王食乏，恐，請和。項王欲聽之。范增勸項羽說：“漢易與耳，今釋弗取，後必悔之。”項王乃急圍滎陽。劉邦派人離間范增和項羽，項羽中計，疑范增與漢有私，稍奪之權。范增大怒曰：“天下事大定矣，君王自為之。原賜骸骨歸卒伍。”項王許之。范增行未至彭城，疽發背而死。項羽有一范增而不能用，終至窮途末路。詩云：八尺將軍千里騅，拔山扛鼎不妨奇。范增力盡無施處，路到烏江君自知。
漢將紀信對劉邦說：“事已急矣，請為王誑楚為王，王可以間出。”於是紀信乘劉邦儀仗，欺騙楚軍說：“城中食盡，漢王降。”楚軍皆呼萬歲。而劉邦隨數十騎從城西門出，走成皋。項王見紀信，問：“漢王安在？”曰：“漢王已出矣。”項王燒殺紀信。劉邦使御史大夫周苛、樅公、魏豹守滎陽。周苛、樅公以魏豹反覆無常，殺之。楚下滎陽城，生得周苛。項王謂周苛曰：“為我將，我以公為上將軍，封三萬戶。”周苛大罵不降，項王怒，烹周苛，並殺樅公。
劉邦出滎陽，南走宛、葉，行收兵復入保成皋。漢之四年，項羽進兵圍成皋。劉邦再逃，渡河走脩武，從張耳、韓信軍。楚遂拔成皋，欲西。漢使兵距之鞏，令其不得西。當時，彭越時時騷擾楚軍後方，又殺楚將軍薛公，項羽於是率軍東擊彭越。劉邦得淮陰侯韓信的軍隊，復取成皋，軍廣武，就敖倉食。
項王已定東海，又西進與漢俱臨廣武而軍，相守數月。項羽用劉邦的父親威脅劉邦投降，劉邦說：“吾與項羽俱北面受命懷王，曰‘約為兄弟’，吾翁即若翁，必欲烹而翁，則幸分我一杯羹。”項王怒，欲殺之。項伯為太公求情，項羽從之。項羽又向劉邦單獨挑戰，臨廣武間而語，劉邦不戰而逞口舌批駁項羽，項羽怒而伏弩射中劉邦。
淮陰侯韓信和彭越持續騷擾楚軍後方，並且韓信舉河北，破齊、趙，欲擊楚，項羽使龍且往擊之，韓信又大破楚軍，殺龍且。項羽派人遊說韓信脫離劉邦，韓信不聽。彭越復反，下樑地，絕楚糧。項羽於是對大司馬曹咎等曰：“謹守成皋，則漢欲挑戰，慎勿與戰，毋令得東而已。我十五日必誅彭越，定梁地，復從將軍。”乃東，行擊陳留、外黃。
漢軍知道項羽不在軍中，數挑楚軍戰，楚軍不出。使人辱之，五六日，大司馬曹咎怒而出戰，渡兵汜水。士卒半渡，漢擊之，大破楚軍，楚大司馬咎、長史翳、塞王欣皆自剄汜水上。項王當時在睢陽，聞成皋楚軍敗，於是引兵還。漢軍方圍鍾離眛於滎陽東，項王至，漢軍畏楚，又盡走險阻防守。
是時，漢兵盛食多，項王兵疲食絕。漢遣陸賈說項王，請太公，項王弗聽。漢王復使侯公往說項王，項王乃與漢約，中分天下，割鴻溝以西者為漢，鴻溝而東者為楚。項王許之，即歸漢王父母妻子。項羽以雙方已有合約，於是引兵解而東歸。
張良、陳平勸劉邦：“漢有天下太半，而諸侯皆附之。楚兵疲食盡，此天亡楚之時也，不如因其機而遂取之。今釋弗擊，此所謂‘養虎自遺患’也”，漢王聽之。漢初三傑之張良貌若婦人女子，運籌策帷帳之中，決勝於千里之外，算無遺策而好陰謀，雖明哲保身以善終，終不免禍延子孫。張良之子留侯張不疑，坐與門大夫謀殺故楚內史，當死，贖為城旦，張良傳子二世而留侯之國除，終漢之世不得復封，可為後世好陰謀者戒。詳見《留侯世家》。
劉邦與韓信、彭越約定合兵攻楚。漢五年，漢王乃追項王至陽夏南，而信、越之兵不會。楚擊漢軍，大破之。漢王復入壁，深塹而自守。張良又獻計說，韓信、彭越因為未有分地，所以不來攻楚，於是劉邦發使者告韓信、彭越曰：“併力擊楚。楚破，自陳以東傅海與齊王，睢陽以北至穀城與彭相國。”使者至，韓信、彭越皆報曰：“請今進兵。”韓、彭二人後來被劉邦所殺，當肇因於此。詩云：腸斷烏騅夜嘯風，虞兮幽恨對重瞳。黥彭甘受他年醢，飲劍何如楚帳中？
韓信、劉賈、楚叛將周殷、彭越、英布等合圍項羽。項羽兵困垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。項羽夜聞漢軍四面楚歌，夜起，飲帳中。有美人名虞，常幸從；駿馬名騅，常騎之。於是項王乃悲歌慷慨，自為詩曰：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”歌數闋，美人和之。《楚漢春秋》雲虞姬歌曰：“漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生。”項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視。
項羽乃直夜潰圍南出，漢軍緊追其後。項羽渡淮，身邊只剩二十八騎，而漢兵數千圍之。項羽度不得脫，謂其騎曰：“吾起兵至今八歲矣，身七十餘戰，所當者破，所擊者服，未嘗敗北，遂霸有天下。然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也。今日固決死，願為諸君快戰，必三勝之，為諸君潰圍，斬將，刈旗，令諸君知天亡我，非戰之罪也。”乃分其騎以為四隊，四向。漢軍圍之數重。項王謂其騎曰：“吾為公取彼一將。”令四面騎馳下，期山東為三處。於是項王大呼馳下，漢軍皆披靡，遂斬漢一將。項羽與其騎會為三處，漢軍不知項王所在，乃分軍為三，復圍之。項王乃馳，復斬漢一都尉，殺數十百人，復聚其騎，亡其兩騎耳。乃謂其騎曰：“何如？”騎皆伏曰：“如大王言。”
項羽至烏江，烏江亭長撐船以待，謂項王曰：“江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。”項王笑曰：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？”乃謂亭長曰：“吾知公長者。吾騎此馬五歲，所當無敵，嘗一日行千里，不忍殺之，以賜公。”乃令騎皆下馬步行，持短兵接戰。獨籍所殺漢軍數百人。項王身亦被十餘創。顧見漢騎司馬呂馬童，曰：“若非吾故人乎？”馬童面之，指王翳曰：此項王也。” 項王乃曰：“吾聞漢購我頭千金，邑萬戶，吾為若德。”乃自刎而死。詩云：生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。
司馬遷評論項羽說：吾聞之周生曰“舜目蓋重瞳子”，又聞項羽亦重瞳子。羽豈其苗裔邪？何興之暴也！夫秦失其政，陳涉首難，豪傑蜂起，相與並爭，不可勝數。項羽自矜功伐，奮其私智而不師古，謂霸王之業，欲以力征經營天下，五年卒亡其國，身死東城，尚不覺寤而不自責，過矣。乃引“天亡我，非用兵之罪也”，豈不謬哉！（按史載重瞳者八人：造字倉頡、五帝虞舜、晉文公重耳、西楚霸王項羽、後涼呂光、北齊高洋、隋魚俱羅、南唐李煜。）
楚漢戰爭項羽死後，楚地全都降漢，只有魯地不降。劉邦率軍想要屠戮魯城，但考慮到魯地的人恪守禮義，為項羽守節不惜一死，就拿項羽的首級給魯人看，魯地父老這才投降。因為當初楚懷王封項羽為魯公，項羽死後也是魯國最後投降，所以劉邦按魯公封號的禮儀把項羽安葬在谷城。劉邦又親自為項羽發喪，哭了一通後才離去。
項氏宗族的各枝，劉邦都不加殺戮。封項伯為射陽侯，分封的項氏還有桃侯、平皋侯、玄武侯，劉邦又賜他們劉姓。其中項襄（項燕幼子）受封為桃侯，其長子名劉猷，後改劉舍，襲桃侯，歷任太僕、御史大夫，官至丞相。
詩云：
美人駿馬甫沾襟，遽使江東阻壯心。
子弟重來無一騎，頭顱將去值千金。
誰言劉季真君敵，畢竟諸侯負汝深。
莫向寒潮作悲怒，歌風臺址久消沉。