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在草書的歷史演變過程中，唐代以懷素為代表的風流狂草的出現，無疑充分凸顯了書法本身的藝術性。懷素草書對後世的影響主要以宋代黃庭堅草書為代表。懷素對前人和當時草書的吸取和自己的書寫，也有助於黃庭堅草書風格的成因。
唐代是草書的鼎盛時期，以懷素為代表的風流草書的出現就是其中最具代表性的一個。懷素草書非常適合臨習。黃庭堅草書從另一個角度繼承和創新了懷素草書，給了後人臨習的新啟發。
線條是書法形式語言的重要組成部分，線條的好壞可以直接反映書法家的功力水平。書法線條是有生命力的人寫的，線條難免會隨著用力而微微顫動，也就是說書法的線條是不規則的，靈活多變，具有足夠的表現力。書法是線性的，非常直觀。觀察懷素的作品，會發現“一筆書”的概念是在懷素的草書中得到發展的。這種斷斷續續的書寫具有歷時性。它是在筆勢和書寫中形成的。一種時間性的存在，懷素《自述帖》中草書的時間性被放大了。
黃庭堅草書的特點是張揚的點畫形向四面八方輻射，大膽地隨空間佈局變換點、線、面，但筆畫長短的安排不是隨意收縮和拉伸，而是有意識地根據空間結構又來自於書法家書寫時的情緒節奏。長筆畫縮短，為字形內部留出空間，使字形外部輪廓錯落有致，營造出壓倒性的厚重力量感，同時形成奇異上升的姿態。這樣，多個片語的使用自然形成塊面感，構圖上的厚重感也隨之形成，達到以點為面的效果。黃庭堅草書的結構以中宮嚴密、文字斜斜、橫豎輻射誇張、點畫大膽穿插而著稱，形成了長槍大戟的外震風範。
黃庭堅晚年書法成熟，結體一改往日，融入篆意圓粗筆觸。他打破傳統格局，大膽地嘗試伸展到任何可能的空間。黃庭堅的書寫速度與懷素不同。他特別控制書寫節奏，不斷地排列各種不同側面的字形或片語，並大膽地利用片語的連線和擺動來劃分畫面空間。古建築中的木榫與榫卯的組合，不需要與其他多餘的部分混在一起，而只是將既定的元素分開組合，拼接在一起，形成穿插錯落的強烈對比。開放自由，突破法律法規，形成嶄新面貌。與懷素相比，黃庭堅的草書一改唐代草書，豎直連貫。
唐草宋書研究是一個自我探索和挖掘的過程。懷素灑脫、迅捷、放縱的文筆很符合作者的氣質，而黃庭堅閒適自在的文筆，也是他人生態度的體現。